Poi, durante il medioevo, una potente famiglia fiorentina scelse la collina di Querceto per la propria tenuta fortificata. Si dice che il celebre poeta Dante Alighieri vi abbia trovato rifugio dopo essere stato esiliato dalla nativa Firenze.

Nei secoli, la proprietà è passata da una famiglia fiorentina all’altra – ciascuna delle quali l’ha migliorata e ingrandita assecondando le proprie necessità e i propri desideri. Così come Firenze fiorì durante il Rinascimento, allo stesso modo le ville toscane andarono verso una nuova concezione del lusso e la villa sulla collina di Querceto cambiò anch’essa, per adeguarsi a queste nuove idee.

L’importante famiglia Capponi divenne proprietaria della villa alla fine del 1700. Nel corso degli anni, la famiglia ne modificò la struttura, ne ampliò i giardini e commissionò la gran parte delle decorazioni che caratterizzano oggi la villa. Dal punto di vista estetico, le innovazioni e i cambiamenti apportati nel tempo includono le impressionanti decorazioni a graffito delle facciate, gli affreschi più elaborati e i busti in pietra calcarea che accolgono e salutano le persone all’interno di tutta la tenuta.

La famiglia Capponi è stata per lungo tempo sinonimo dell’eccezionale storia fiorentina, dapprima mercanti e poi nobili e mecenati delle arti. Come capo della Repubblica fiorentina, alla fine del ‘400, Pier Capponi si oppose alla minaccia di invasione da parte del re Carlo VIII di Francia. Il giovane Ludovico Capponi è immortalato in un ritratto dal poeta e pittore rinascimentale Agnolo Bronzino. Attualmente, il quadro è in esposizione presso il “ Frick Collection” a New York.